ทอม (โจเซฟ กอร์ดอน ลูอิส) นักแต่งกลอนบนการ์ดอวยพร เขาเป็นชายหนุ่มที่มีความคิดโรแมนติค แต่แล้วก็เหมือนมีใครมาดักทุบหัว เมื่อ ซัมเมอร์ (ซูอี้ เดชาเนล) แฟนสาวของเขา ดันมาบอกเลิก เขาต้องนึกทบทวนกลับไปกลับมาหลายรอบว่า ในระยะเวลา 500 วันที่พวกเขาอยู่ด้วยกัน มีอะไรที่ผิดพลาด ซึ่งการมองกลับไปในอดีตของตัวเองนั้น ก็ทำให้เขาค้นพบสิ่งที่เขาปรารถนาอย่างแท้จริงของตนเอง