Girlfriend, Boyfriend เล่าเรื่องมิตรภาพของ 3 เพื่อนรักในช่วงทศวรรษที่ 80 ซึ่งถือเป็นเวลาของความผันผวนทางการเมืองครั้งสำคัญของประเทศไต้หวัน หนังเปิดเรื่องในเมืองต่างจังหวัดของไต้หวัน เหม่ยเป๋า (ก้วยหลุนเหม่ย จาก Blue Gate Crossing) เป็นเด็กสาวปากกล้าประจำโรงเรียน ความเป็นคนหัวขบถของเธอ นำเธอให้ไปรู้จักและสนิทสนมกับเพื่อนชาย 2 คนที่ในอนาคตจะกลายเป็นคนสำคัญในชีวิต คนแรกคือ จ้งเหลี่ยง (จางเสี้ยวฉวน) และอีกคนนั่นก็คือ ฉินเหยิน (เฝิงเสี่ยวหยู) ทั้งสามคนเกิดในยุคที่ไต้หวันปกครองด้วยนโยบายรัฐบาลพรรคเดียวของพรรคก๊กมินตั๋ง และในช่วงเดียวกับที่ไต้หวันกำลังจะเปลี่ยนผ่านไปสู่การปกครองด้วยระบอบประชาธิปไตยที่สมบูรณ์ ก็เป็นจังหวะที่เพื่อนรักทั้งสามคนเข้ามาเรียนต่อและใช้ชีวิตตามความฝันของตนเองในเมืองหลวง เหม่ยเป๋าตกหลุมรักจ้งเหลี่ยง แต่จ้งเหลี่ยงรู้สึกกับเธอแค่เพื่อนเท่านั้น เพราะเขาเองก็มีคนที่ชอบอยู่แล้ว ก็คือ ฉินเหยิน ส่วนตัวฉินเหยินเอง กลับหลงรักเหม่ยเป๋าอย่างหัวปักหัวปำ ความสัมพันธ์อันแสนเปราะบางของเพื่อนรักทั้งสาม และการลุกฮือขึ้นของนักศึกษาเพื่อเรียกร้องสิทธิทางการเมืองดำเนินไปสู่ "จุดเปลี่ยนผ่าน" ของมันอย่างร้าวรานและเจ็บปวด